Экранизация популярной серии книг Джеффа Кинни, повествующей о приключениях вполне себе среднего ученика такой же средней школы, Грега Хеффли и его лучшего друга Роули Джефферсона..

Так вышло, что Клео всегда находилась в тени своей старшей сестры, которая была более популярна, чем она. И девушку это сильно расстраивало. Клео не хочет быть младшей сестрой-неудачницей, и однажды все изменится. Ее научный проект сделает так, что ее старшая сестра станет невидимкой..

Сериал рассказывает о 18-летней Джесси, которая переезжает из Техаса в Нью-Йорк. Здесь она устраивается работать няней в семье известного режиссёра и супермодели. На плечи девушки ложится забота о четырех отпрысках звёздной пары. Но воспитание непослушных подопечных совсем её не тяготит, ведь она и сама ещё почти ребёнок: тайком ест сладкое и обожает вечеринки. А значит, с приходом Джесси в дом Россов веселье только начинается!.

Грег Хеффлей возвращается после школьных каникул, избавившись от «сырного проклятия» и как никогда уверен в себе. Однако дела дома идут из рук вон плохо, особенно со старшим братом, Родриком. Грегу уже начинает казаться, что есть вещи пострашнее, чем средняя школа, - его семья!.

Скромный старшеклассник по необъяснимым причинам тянется к свободной духом новенькой и проводит все свое свободное время, пытаясь узнать о ней больше..

Школа закончилась и Грэг готов к теплым летним денькам. Точнее был готов до того момента, когда все его далеко идущие планы на лето в одночасье накрылись медным тазом. Чем же он теперь будет заниматься все лето?.

После того, как шутка взорвала жизнь прилежного старшеклассника, он делится списком определенных вещей, которые он хотел бы сделать по-другому - и, возможно, все еще может..