Шестнадцатилетний Майлз Холтер интересуется предсмертными высказываниями известных людей. Следуя последним словам Франсуа Рабле, он оставляет свою скучную жизнь с родителями и отправляется учиться в новую школу Калвер Крик в поисках «Великого „Возможно“». Здесь он находит первых друзей и влюбляется в девочку по имени Аляска Янг, которая переворачивает его жизнь, а потом исчезает из неё. Ужасная трагедия заставляет Майлза серьезно задуматься над вопросами жизни и смерти..

Речь в картине пойдет об исключенном из колледжа юноше, которому приходится стать нянькой необычайно шаловливых детей, двух мальчиков и 8-летней неуправляемой девочки, живущих по соседству с его одинокой мамой, и провести с ними одну безумную ночь..