«Рандеву в Чикаго» - это короткий комедийный художественный фильм, состоящий из трех новелл, каждая из которых соответствует начальной, средней и конечной стадиям отношений..

Тэтсуо влюбился в Соноко с первого взгляда. Теперь он женат на ней, но скрывает, что занимается изготовлением секс-кукол. Постепенно из их отношений уходит искра. Но однажды Соноко рассказывает мужу свой секрет..

У школьницы Мисудзу Моритани есть суперсила – она может остановить время на три минуты в день. Однажды Мисудзу использует свой талант, чтобы посмотреть на трусики Харуки Мураками, самой популярной девочки в школе, однако та внезапно оказывается невосприимчива к её силе..

Одиночки пытаются найти подходящую пару и влюбляются, даже не видя при этом лица друг друга, так как эмоциональная связь пытается победить физическое влечение..

Десятилетиями Тиёко Фудзивара была выдающейся актрисой, снимавшейся в фильмах различных жанров. Однажды ее высокогорную виллу посетил ее продюсер и хроникер, работающий над историей жизни и карьеры Тиёко. Он принес с собой маленький старый ключик, открывший многие тайны ее воспоминаний..